Nació en la ciudad de Nueva York el 21 de febrero de 1933. Después de graduarse de la escuela secundaria y estudiar filosofía en Dartmouth, Rafelson fue reclutado por el ejército y estacionado en Japón. Mientras estuvo allí, comenzó a desarrollar un interés por el cine, incluidas las obras de John Ford, Ingmar Bergman y Yasujiro Ozu. Alrededor de este tiempo, se casó con su novia de la escuela secundaria, Toby Carr, quien se convertiría en diseñadora de producción en varias películas. Al regresar a los Estados Unidos, su primer trabajo profesional en la industria fue como editor de historias para “Obra de la semana” de David Susskind, y finalmente comenzó a trabajar en una serie de programas de televisión en Universal Pictures, Revue Productions y Desilu Productions. Incluso entonces, comenzó a cultivar una reputación como alguien dispuesto a desafiar la autoridad: durante su paso por Universal, supuestamente tuvo una discusión con el poderoso ejecutivo del estudio Lew Wasserman que culminó con él tirando al suelo todo lo que estaba en el escritorio de Wasserman.
Las cosas fueron un poco mejor en Screen Gems, donde en 1965 conoció al también productor Bert Schneider y los dos decidieron formar Raybert Productions, que más tarde se conoció como BBS Productions. Para su primer esfuerzo, decidieron crear un espectáculo centrado en un grupo de rock ‘n’ roll, aunque a menudo se ha dicho que la esperanza era tratar de replicar la energía y la emoción de la exitosa película de The Beatles “A Hard Day’s Night”. semanalmente, Rafelson afirmó que la verdadera inspiración fue un período de tiempo que pasó trabajando como músico itinerante en México. Cuando grupos tan establecidos como Dave Clark Five y Lovin ‘Spoonful rechazaron la oferta de protagonizar, se tomó la decisión de crear la banda ellos mismos. Una extensa serie de audiciones resultó en el casting de Davy Jones, Michael Nesmith, Mickey Dolenz y Peter Tork como los miembros del grupo que sería apodado The Monkees. Como los cuatro fueron elegidos más por sus personalidades que por sus habilidades musicales, la responsabilidad de la música recayó en el productor musical Don Kirshner y los compositores Tommy Boyce y Bobby Hart, quienes escribieron muchas de sus canciones más importantes.
El programa le valió a Rafelson y Schneider Emmys por Mejor Serie de Comedia en 1967 y la banda tuvo una serie de discos de mayor venta que continúan teniendo una reproducción significativa hasta el día de hoy. La popularidad del programa permitió a Raybert obtener más fondos e inspiró a Rafelson a realizar su primer largometraje, un proyecto que también protagonizó The Monkees pero que se adentró en áreas extrañas y surrealistas que, entre otras cosas, apuntarían satíricamente a la imagen fabricada por el propio grupo. Rafelson coescribió la película con un actor emergente llamado Jack Nicholson y reunió a un elenco que incluía personajes decididamente eclécticos como Annette Funicello, Victor Mature, Frank Zappa, Sonny Liston y Timothy Carey. Cuando la película, eventualmente titulada “cabeza”, se estrenó en 1968, el programa ya había llegado al final de sus dos años y su base de seguidores, que alguna vez fue leal, se había trasladado a otras cosas. La película fue un fracaso notorio que desapareció casi de inmediato de los cines. En los años siguientes, sin embargo, experimentó una muy merecida reevaluación por parte de personas que mencionaron su naturaleza poco convencional, su deconstrucción a menudo fascinante tanto del grupo como del concepto de autenticidad, y un álbum de banda sonora alucinante que contiene algunos de los mejores y más ambiciosos. música que grabaron.